Bob Degen wurde in Scranton/Pennsylvania am 24. Januar 1944 als Sohn eines Gitarristen und einer Tänzerin geboren. Im Alter von vier Jahren begann der Klavierunterricht und bereits mit zehn Jahren trat er zusammen mit seinem Vater auf.

1961 ging er nach Boston, um am Berklee College of Music zu studieren. Gleichzeitig nahm er Unterricht bei der legendären Pianistin Margarete Chaloff, die u.a. auch Herbie Hancock und Steve Kuhn ausbildete.

Nach Abschluss des erfolgreichen Studiums ging Bob Degen 1965 nach Europa wo er bald mit Dexter Gordon, Art Farmer, Carmell Jones, Attila Zoller, Leo Wright spielte. 1967 ging er wieder zurück nach Boston, um dort mit Paul Motian und Mark Levinson ein Trio aufzubauen und auf Tournee zu gehen.

1969 bis Ende 1971 reiste Bob Degen mit dem Original Glenn Miller Orchester unter der Leitung von Buddy DeFranco um die Welt. Danach ließ er sich in Deutschland/Frankfurt a.M. nieder, wo er mit Albert Mangelsdorff und Heinz Sauer spielte. 1980 kam auch eine Duo-Aufnahme mit Heinz Sauer Ellingtonia Revisited heraus, die 1981 Jazzplatte des Jahres wurde.

1973 bis 1999 war Bob Degen Mitglied des HR-Jazz- Ensembles unter Leitung von Albert Mangelsdorff.
1975 spielte Bob Degen mit der Gruppe Voices und mit Makaya Ntshoko auf diversen Festivals. Zusammen mit Makaya Ntshoko und Isla Eckinger nahm er 1976 die Platte Sequoia Song auf.

1977 hat Bob Degen zusammen mit Harvie Swartz das glänzende Duo-Album Chartreuse aufgenommen.
Nach Aufnahmen und Tourneen mit dem Trompeter Terumasa Hino im Jahre 1978 präsentierte Degen Ende 1979 wieder ein eigenes Trio mit Mario Castronari und Thomas Cremer, das gelegentlich zum Quintett erweitert wurde, und u.a. 1980 Hidden Track einspielte.
1986 hat er ein weiteres Duo-Album Melcior mit dem Saxophonisten Alfred Harth eingespielt und 1991 mit Plaza Lost and Found die Fortsetzung der Partner- schaft mit Heinz Sauer.

Bob Degen arbeitet hauptsächlich in Trio-Besetzun- gen, oft mit Thomas Cramer, den Bassisten Detlev Beier, Manfred Bründl oder Günter Lenz. Er war auch Gastsolist bei Emil Mangelsdorff, Wolfgang Engstfeld, Benny Bailey, Tony Laktos und Gabriele Hasler.

1993 nahm Bob Degen die Platte Joy mit Zbigniew Namyslowski auf. 1997 wurde in New York City die Scheibe Catability mit Michael Formanek und Bill Stewart eingespielt.

2002 hat Bob Degen eine CD mit Charlie Mariano unter dem Titel Deep in a Dream aufgenommen.
2003 war er auf Tournee mit eigenem Trio, Thomas Stabenow und Peter Perfido.
2004 und 2005 folgte eine Tournee durch Deutsch- land und Österreich mit Wolfgang Lackerschmid, Cameron Brown und Karl Lathan und durch Japan mit Charlie Mariano und Sadao Watanabe.

Als „musicians musician“ gilt Bob Degen als Insidertip, der unter Kollegen und Kennern hohe Achtung genießt.